A cantora assumiu a bissexualidade em maio deste ano e recentemente foi vista em clima de romance com a modelo Stella Maxwell.
Em recente entrevista à V Magazine, Stella contou que a amiga e assistente de Miley, Cheyne Thomas, foi o "cupido", já que entrou em contato com a modelo depois de um ensaio de fotos. "Nós nos conhecemos por meio de amigos em comum do Instagram, que foi onde Cheyne entrou em contato comigo sobre tirar algumas fotos. Tem sido uma viagem sair com ela [Miley] e ver um pouco mais do seu mundo", contou Stella.
Miley está solteira desde o final de abril, quando foi confirmado o fim do namoro de 5 meses com o modelo Patrick Schwarzenegger, filho de Arnold Schwarzenegger. Miley ainda teve um noivado conturbado com o galã Liam Hemsworth, que terminou em setembro de 2013.
Em maio, ao falar à agência The Associated Press que vai criar uma associação em defesa de jovens não heterossexuais sem-tetos, Miley revelou: "Nem todas as minhas relações foram heterossexuais".